2000年陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌Music Plus，与谢霆锋，何嘉莉，叶佩雯，容祖儿和王杰成为公司重要歌手；相继推出的专辑大卖《打得火热》、《Shall We Dance？ Shall We Talk！》、《The Easy Ride》、《The Line Up》、《Eason 4 A Change & Hits》和《Live For Today》均成为热卖作品，其中《Shall We Talk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军。陈并于2000、2001及2002年三度夺得“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，连续三届成为香港四大电子传媒音乐颁奖典礼大赢家；在2001和2002年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”，其后在2003年度在《IFPI香港唱片销量大奖》，夺得“全年最高销量本地男歌手”等多个奖项。而在英皇发展期间，于2001年及2003年在香港体育馆分别举行两次名为《The Easy Ride》（共9场）及《Third Encounter》（共7场）演唱会。
在英皇期间陈奕迅亦成功打入台湾市场，国语专辑《反正是我》、《Special Thanks To...》和《黑白灰》在台湾热卖，《十年》、《你的背包》、《兄妹》、《爱是怀疑》等国语歌曲流行一时。在2003年度凭国语专辑《Special Thanks To...》夺得《台湾金曲奖》“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”，成为了继张学友后首位夺得这个大奖的香港男歌手，亦是第一个同时夺得这两个奖项的香港歌手。
2003年他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系， 而遭到“雪藏”。同时其任职香港房屋署总屋宇设备工程师的父亲陈裘大被控受贿罪成入狱，此事对陈奕迅打击甚大。在整个2004年，除接拍电影外，陈奕迅的事业处于休息状态。
因“雪藏”关系，原本已完成灌录的专辑“I Had a Great Time”亦因此而胎死腹中，其后英皇将该专辑的十首新歌分别放于三张新曲加精选的合辑内推出。
2003年11月，他受邀作为梅艳芳演唱会嘉宾，谈笑间梅艳芳称赞其是“新一代歌手中不可多得的具有天衣无缝声线的歌手，应当好好利用”。后来陈奕迅曾以一首《夕阳无限好》纪念梅艳芳，并多次表示梅姐曾讲“歌手最要紧的是回馈歌迷”，自己则铭记在心。